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因历代祖先的形象，以及父亲的滥情行径，而长年坚持独身主义的大学生赤神明光，因一场意外邂逅少女苍叶结月，并对她一见钟情。茶饭不思的明光为祛除杂念，决定休学出家，不料前往的寺庙正是结月居住的尼姑庵。

有着重度中二病的阴沉少年市川京太郎，因为很看不惯位于学校金字塔顶端的阳角美少女山田杏奈，每天都在妄想着要怎么结束掉她的性命。没想到在一次偶然情况下，京太郎撞见了杏奈不为人知的一面，爱吃零食的她常躲进京太郎的圣地图书室偷吃零食，就这样图书室变成了他们两个交集的秘密基地。

随着市川的一步步观察，他发现平时以“清高、阳光”等性格示人的山田有着不为人知的一面…… 阴暗少年京太郎的初恋，萌芽了！

阳角美少女×阴角男子，原本不可能缩短距离的两人，会发生奇迹吗？极甜的青涩校园爱情喜剧开始——！

在乡下工作的妇产科医生五郎的本命偶像星野爱出现在了他身边，五郎惊愕的发现她身怀双胞胎。五郎决定直面爱的妊娠，但在爱分娩前被人杀害。再次张开眼睛，发现自己变成了爱的孩子。

某国的教会住着长相可爱但有着懒洋洋小毛病的圣女——塞西莉亚，以及外表严肃却十分温柔，对圣女过度保护、家务全能的牧师——劳伦斯，两人一起度过的每一天，无时无刻都在不自觉地放闪(!)

圣女×牧师×同居=奇迹般令人心焦!在幻想世界中展开的“不自觉的爱情喜剧”，开幕!!

本作品叙述一名普通的男子国中生西片，和一位古灵精怪的女同学高木同班且座位相邻，两人之间打打闹闹的日常校园生活。他们平时坐在教室后面的位子、回家行经的路上、空地等等，都是他们经常用来互相较劲的地点。

高木经常捉弄迟钝的西片，把他耍得面红耳赤。尽管西片总是想着设法对高木捉弄回去的主意，但始终在反应机灵的高木面前以失败告终。而在高木的内心里，其实暗恋着西片，她盼望着有一天，西片能够了解到她内心对他的真正想法并主动回应。

对于动画版本高木同学的表现上，作者山本崇一朗是选择放手让制作团队尽情发挥，唯一提出的请求是，不要让观众会有高木的捉弄行为是出自于恶意的感觉。

因原作漫画本身是单元剧的形态，导演赤城博昭一开始打算让动画版像是《哆啦A梦》那种在剧情上不会让观众有时间变化的模式。之后赤城博昭为了取景，前往了小豆岛一趟，在经历一场收获丰富的旅行后，赤城博昭改变了想法，要让作品带有写实的味道，并添加高木与西片心境上逐渐转变的过程。为了让剧情能有时间上的变化，赤城博昭重新整理了原作漫画各章节内容，设法找出各章节里刚好能互相对应的细节来整合剧情。例如在第1季第12集《入学式》(入学式)中回忆过去新生入学时，西片因捡到高木遗失的手帕，而有机会与高木相识的情节里，就是与先前第六集的《暑假第一天》(夏休み初日)里，高木借给西片使用的手帕是同一条东西。

考虑到如果动画一整集30分钟里都是高木与西片两人的对手戏，内容可能会不够丰富，赤城博昭想到在原作里客串的美奈、早苗、友加里三名角色，有专属的作品《明天星期六》，便采用《明天星期六》的一些章节内容，作为穿插在动画各集里的小剧场。

本作是爱情喜剧，故事以男主角上杉风太郎将在未来与中野家五胞胎姐妹中的一人结婚为展开，以倒叙的方式回顾风太郎与五姐妹相识的故事，之后也多次穿插结婚场景。因为五胞胎长相相同从而留下悬念，让读者无从得知风太郎的结婚对象。本作最后有说明上杉风太郎结婚的对象，而末尾时也让五胞胎以相同的装扮，都穿着新娘礼服，让风太郎找出真正的新娘。

以下内容透剧（慎看）

在学园祭时，风太郎已和五姐妹说“喜欢五姐妹”，他会在学园祭最后告诉她们他选择的答案。学园祭最后，五姐妹和风太郎约好，五姐妹待在不同的位置，由风太郎去的位置代表他的答案。风太郎去原先四叶应该会在的保健室，遇到已离开保健室，回来拿东西的四叶，风太郎要询问四叶心意时被四叶拒绝，四叶逃离保健室，在公园被风太郎追到，四叶表白她一直都喜欢风太郎。后来风太郎在和四叶一日约会时表白并且求婚。

五年后，一花已是知名演员，因为四叶和风太郎的婚礼回到日本，去机杨接她的是已经成为老师的五月，二乃和三玖一起租用了上杉母亲原来的料理店，开了咖啡厅。四叶也来到咖啡厅，五姐妹决定在婚礼前再扮成装扮、发型完全相同的新娘，让风太郎找出真正的新娘。风太郎顺利的认出每一个姐妹，并向四叶以外的四姐妹表达心意。四叶也在婚礼时表达对家人的谢意。婚礼结束后，五姐妹都留下来要参加蜜月旅行，而且想去的地点不同，风太郎想到以前曾有和五姐妹一起要参加旅行，五姐妹意见不一的情形。